YOU SAID:

As I was walking down the street I met a barefoot man with shoes on.

INTO JAPANESE

通りを歩いていると、靴を履いた裸足の男性に会いました。

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As I walked down the street, I met a barefoot man in shoes.

INTO JAPANESE

通りを歩いていると、裸足の男に靴を履いて会った。

BACK INTO ENGLISH

Walking down the street, I met a barefoot man in shoes.

INTO JAPANESE

通りを歩いていると、私は靴を履いた裸足の男性に会った。

BACK INTO ENGLISH

Walking down the street, I met a barefoot man in shoes.