YOU SAID:

how fancy do I need to dress

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私はドレスアップする必要がどのくらい派手です

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How big is it that I have to dress up

INTO JAPANESE

私がドレスアップしなければならないのはどのくらい大きいですか

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How big is it I have to dress up

INTO JAPANESE

私はドレスアップする必要がありますどのくらいの大きさです

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How big is I should dress up

INTO JAPANESE

私はドレスアップする必要がありますどのくらいの大きさ

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I need to dress up How big the size

INTO JAPANESE

私はドレスアップする必要がありますどのくらいのサイズ

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I should dress up How much size

INTO JAPANESE

私はドレスアップする必要がありますどのくらいのサイズ

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I should dress up How much size