YOU SAID:

I am sorry to Hannah, make be sad.

INTO JAPANESE

私はハンナに残念、悲しいことを作る。

BACK INTO ENGLISH

I Hannah, make you sad.

INTO JAPANESE

ハンナ、私はあなたを悲しくしてください。

BACK INTO ENGLISH

Hannah, I please you sad.

INTO JAPANESE

ハンナは、私は悲しいことをしてください。

BACK INTO ENGLISH

Hannah, I see sadly.

INTO JAPANESE

ハンナは、私を悲しそうに見る。

BACK INTO ENGLISH

Hannah, I see sadly.