YOU SAID:

I prob'ly shouldn't brag, but dag, I amaze and astonish

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私はおそらく自慢するべきではありませんが、掘り下げて、私は驚いて驚いています

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I probably shouldn't brag, but digging in, I'm surprised and surprised

INTO JAPANESE

自慢するべきではないかもしれませんが、掘り下げてみるとびっくりしました

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You shouldn't brag, but I was surprised when I dug deeper

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自慢するべきではありませんが、深く掘ったときは驚きました

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You shouldn't brag, but I was surprised when I dug deeper