YOU SAID:

I should win an award for filling in all those check boxes

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これらすべてのチェックボックスに入力すると、賞を獲得する必要があります

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You must win the prize if you fill in all these checkboxes

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これらのチェックボックスをすべて入力すると、賞品を獲得する必要があります

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If you fill in all these checkboxes, you will need to win a prize

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If you fill in all these checkboxes, you will need to win a prize