YOU SAID:

The man that walked the path donned his hat and waited.

INTO JAPANESE

道を歩いた男が帽子を着て待っていた。

BACK INTO ENGLISH

A man walking along the way waited waiting for a hat.

INTO JAPANESE

道を歩いている男は、帽子を待っているを待っていた。

BACK INTO ENGLISH

Man walking on the street, waiting for a hat was waiting.

INTO JAPANESE

帽子を待っている、通りを歩く人が待っていた。