YOU SAID:

When I know I should be sleeping

INTO JAPANESE

私が眠ることだろうときに私は知っています。

BACK INTO ENGLISH

I should be sleeping when I know.

INTO JAPANESE

私は、知っているときに寝てください。

BACK INTO ENGLISH

I know when to sleep.

INTO JAPANESE

私は寝るときを知っています。

BACK INTO ENGLISH

I know when you go to bed.

INTO JAPANESE

私はベッドに行くとき知っています。

BACK INTO ENGLISH

I know when I go to bed.

INTO JAPANESE

私はとき、私はベッドに行く知っています。

BACK INTO ENGLISH

I go to bed, when I know.

INTO JAPANESE

私は知っているとき、ベッドに行きます。

BACK INTO ENGLISH

When I know, you go to bed.

INTO JAPANESE

私が知っているとき、あなたはベッドに行きます。

BACK INTO ENGLISH

When I know, you go to bed.