YOU SAID:

You were working as a waitress in a cocktail bar, when I ey u

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あなたがカクテルバーでウェイトレスとして働いていたとき、

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When you worked as a waitress at a cocktail bar

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カクテルバーでウェイトレスとして働いていたとき

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When working as a waitress at a cocktail bar

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カクテルバーでウェイトレスとして働いているとき

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When working as a waitress at a cocktail bar