YOU SAID:

Do I really have to specify what is the Jack's main issue?

INTO JAPANESE

私は本当にジャックの主な問題が何かを指定する必要がありますか

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Do I really need to specify what Jack's main problem is

INTO JAPANESE

私は本当にジャックの主な問題が何であるか指定する必要がありますか

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Do I really need to specify what Jack's main problem is