YOU SAID:

Do you know he does it when he doesn't what he is supposed to do with it.

INTO JAPANESE

彼がそれを行うことになっていることをしていないときに彼がそれをすることを知っていますか？

BACK INTO ENGLISH

Do you know he does it when he is not doing what he is supposed to do?

INTO JAPANESE

彼がすることになっていることをしていないときに彼がそれをするのを知っていますか？

BACK INTO ENGLISH

Do you know he does it when he is not doing what he is supposed to do?