YOU SAID:

I bet my family I could get 5000 likes and if I do I get to bring my friend to Italy this summer.

INTO JAPANESE

私の家族は5000のいいねを獲得できると思います。もしそうなら、この夏、友達をイタリアに連れて行くことができます。

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I think my family can get 5000 likes. If so, you can take your friends to Italy this summer.

INTO JAPANESE

私の家族は5000のいいねを得ることができると思います。もしそうなら、あなたはこの夏あなたの友人をイタリアに連れて行くことができます。

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I think my family can get 5000 likes. If so, you can take your friends to Italy this summer.