YOU SAID:

I hope you die a terribly painful death

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あなたがひどく苦しい死を遂げることを願っています

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I hope you die a very painful death.

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とても苦しい死を遂げることを願っています。

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I hope he dies a very painful death.

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彼がとても苦しい死を遂げることを願っています。

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I hope he dies a very painful death.