YOU SAID:

I once loved a maid with summer in her hair

INTO JAPANESE

私はかつて、夏の髪をまとったメイドが大好きだった。

BACK INTO ENGLISH

I used to love a maid with summer hair.

INTO JAPANESE

私は夏の髪のメイドが大好きだった。

BACK INTO ENGLISH

I loved the summer hair maid.

INTO JAPANESE

私はその夏のヘアメイドが大好きだった。

BACK INTO ENGLISH

I loved the hair maid that summer.

INTO JAPANESE

あの夏はヘアメイドが大好きだった。

BACK INTO ENGLISH

I loved the hair maid that summer.