YOU SAID:

my Chicago friend told me he watched a homeless lady eat a dead pigeon

INTO JAPANESE

私のシカゴの友人は彼がホームレスの女性が死んだハトを食べるのを見たと私に言った

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My Chicago friend told me he saw a homeless woman eat dead pigeons

INTO JAPANESE

私のシカゴの友人は、彼がホームレスの女性が死んだハトを食べるのを見たと私に言いました

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My Chicago friend told me he saw a homeless woman eat dead pigeons