YOU SAID:

My friends are the coolest people I know.

INTO JAPANESE

私の友人は、私は知っているクールな人です。

BACK INTO ENGLISH

My friend is a cool person that knows me.

INTO JAPANESE

私の友人は、私を知っているクールな人です。

BACK INTO ENGLISH

My friend is the coolest person I know.

INTO JAPANESE

私の友人は、私が知っているクールな人です。

BACK INTO ENGLISH

My friend is the coolest person I know.