YOU SAID:

my friend is dating a girl from canada

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私の友人はカナダから女の子とデートします。

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My friend from Canada going out with the girls.

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私の友人カナダからの女の子と付き合っています。

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Going out with a girl from my friend Canada.

INTO JAPANESE

私の友人はカナダから女の子と出てを行きます。

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And the girl out of Canada is a friend of mine will go.

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カナダの少女は私の友人が行きます。

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A friend of mine will go girl in Canada.

INTO JAPANESE

私の友人はカナダで女の子に行きます。

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My friend goes to the girls in Canada.

INTO JAPANESE

私の友人はカナダで女の子に行きます。

BACK INTO ENGLISH

My friend goes to the girls in Canada.