YOU SAID:

My friend wants this to be harder

INTO JAPANESE

私の友人は、困難であることを望んでいます。

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My friend would be difficult.

INTO JAPANESE

私の友人は、難しいでしょう。

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A friend of mine can be difficult.

INTO JAPANESE

私の友人は、難しいことです。

BACK INTO ENGLISH

My friend is difficult.

INTO JAPANESE

私の友人は難しいです。

BACK INTO ENGLISH

My friend is difficult.